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2.6-二溴苯胺的合成改进

时间 : 2023-03-25 投稿人 : 绿博园园艺 点击 :

2,6-二溴苯胺(1)是一种重要的医药和农药中间体,其生产工艺以对氨基苯磺酰胺为起始原料,经溴化,水解得到,收率在70%左右。由于该工艺采用的起始原料对氨基苯磺酰胺价格较高,使得合成成本偏高。为此,用价格低廉的对氨基苯磺酸,按下列路线合成1,总收率72%,使合成成本大幅下降。

2.6-二溴苯胺的合成改进 | 植物病虫害

3,5-二溴-4-氨基苯磺酸钡(4)的制备:将对氨基苯磺(1.0mol,173g)和400mL蒸馏水加入反应瓶,再加入158g(0.50mol)Ba(OH)2·8H2O,于室温搅拌0.5h,反应后溶液的pH7左右。升温至50℃,同时滴加50%氢溴酸328g

(2.0mol)和30%双氧水227g(2.0mol),约2h滴毕。在50~55℃继续搅拌反应1h。冷至室温,过滤,洗涤,于80℃下烘干,得4,为白色固体359g,mp>300℃,收率90%。

2,6-二溴苯胺(1)的制备:先向反应瓶中加入70%硫酸245g,再加入399g(0.5mol)4,升温至168℃反应3h。水蒸气蒸馏得1的蜡状固体,约

223g,mp81~84℃。粗品用1500mL70%乙醇重结晶,得1为白色固体201g,mp86~87℃(文献87~88℃),收率80%,含量≥98.5%(气相法)。对氨基苯磺酸以分子内盐形式存在,必须先与Ba(OH)2(也可采用其他碱如Ca(OH)2,CaO等)作用成盐。否则,溴化反应极难进行

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