糖是生命过程中扮演重要角色的基础物质，获得性问题是当前制约糖科学和糖类药物及疫苗研究的瓶颈。6月5日从中国科学院昆明植物研究所获悉，该所研究人员近期首次实现了具有抗肿瘤活性的大杯香菇多糖的化学全合成。著名国际期刊《化学科学》发表了相关成果。
化学合成是解决糖的获得性问题一种有效的和可规模化的手段，从而可以深入研究其功能和发展新的治疗药物。然而，由于糖类化合物合成中的区域和立体选择性问题，高效化学合成长的，分支的和含有许多1,2-顺式糖苷键、糖单元超过10的糖类化合物的例子还非常稀少，因此，发展新的合成策略来实现此类化合物的高效合成，是糖化学合成中长期存在的挑战性问题。
2019年以来，昆明植物研究所天然产物合成化学团队肖国志专题组报道了基于俞氏糖苷化反应的正交一锅糖苷化反应新策略，实现具有强效抗糖尿病作用番石榴多糖的19糖的首次化学全合成；随后又发展了一种糖苷化反应新方法，应用于糖脂寡糖和核苷抗生素等的高效合成中，此外，还实现了霍山石斛多糖11糖和龙眼多糖阿尔法-葡萄糖苷30糖的首次化学全合成。
最近，专题组进一步发展了融合试剂调控与远程参与立体选择性糖苷化反应策略，用于构建高立体选择性1，2-顺式半乳糖糖苷键。为了理解酰基的远程参与效应，专题组和山东大学陆刚教授团队合作，进行密度泛函理论计算，解释了酰基的远程参与效应。
他们还考察了底物适用范围，发现多种高活性的脂肪伯醇、糖环上伯醇和仲醇、多种生物活性分子，以及具有抗高脂血症和抗炎活性的辛伐他汀和具有抗肿瘤和抗病毒活性的鬼臼毒素，都可以高立体选择性地构建1,2-顺式的半乳糖糖苷键。随后，专题组应用此策略实现了具有抗肿瘤活性的、分支的大杯香菇14糖的高立体选择性首次化学全合成。这一成果，对未来推进临床抗肿瘤理想药物的研发具有重要意义。
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